對於這次中國軍隊首次作為盟軍一員出國遠征，中國戰區調遣了包括國內最為精銳的第五軍參戰，畢竟緬甸是中國當時唯一的國際交通線，中國抗戰賴以維持的物資都必須由此進入。當然，對於長期以來備受帝國主義欺淩的中國，這次能夠以盟軍的主要力量參戰，若一戰能夠打出國威，自然是眾望所歸。於是蔣中正任命史迪威作為遠征軍的統帥，準備積極打好這次重要的戰役。然而，在隨後的動向中，蔣中正意識到了，英國並無真正守衛緬甸的意圖，讓中國軍隊入緬不過是旨在掩護其撤入印度罷了，這樣不但確保國際交通線的戰略目的將失去意義，同時滇緬邊境還將受到威脅。因此，在3月之後，蔣中正多次與史迪威會晤，明確表明切忌妄動，僅以保衛曼德勒為目標。而且根據長期抗戰的經驗，蔣中正也告誡史迪威，要防禦一個日本師團，至少需要中國三個師，而若要進攻則需要五個師。

 史迪威雖然一一允諾，但其內心卻輕蔑地認為這是畏敵如虎的蔣中正“對戰術發表外行講話”。他滿心希望抓住這個機會，轟轟烈烈地立下不朽戰功。第一次世界大戰前的步兵攻擊思想依然主導著他的頭腦，他認為只要保持旺盛的攻勢就能輕而易舉地收復仰光。同時，他還不斷的索要權力，並向蔣中正施加壓力，使之干涉其指揮。遺憾的是，在整個會戰過程中，蔣中正雖然對史迪威的錯誤指導作了一些抵制，但是後期卻過於照顧盟國關係，沒有堅決盡其指導責任，最終遷就了史迪威的指揮。這樣，戰局由於遠征軍的退路被日軍截斷，導致了無法挽回的總崩潰。

“最好的四星營長”

這也是開篇所述史迪威的那段充滿傳奇脫險經歷的原因。時任中央研究院近史所所長的梁敬錞先生則質問過：“史迪威決定離緬入印之日，能有餘暇電告遠在美國的馬歇爾，而未能請示在重慶之直接上級長官，是何解説？”而著名的“飛虎隊”指揮官陳納德將軍則更是坦率地説：“如果他是一名連長或營長，他只需對其直接指揮的部隊負責，這種行為確實值得稱道；可是作為身負重任的亞洲美軍指揮官和中國戰區參謀長，他擅自離開部隊並三個星期音信皆無的行為，則是一種令人震驚的無知和不負責任。”

可以這樣説，作為一個沒有統兵經驗，卻具有強烈個人功名欲的將領，他首次指揮的戰役又以失敗而告終，這對於他的虛榮心的影響是至深的。當6月史迪威返回重慶之後，並未投入多大精力籌組中國戰區的參謀指揮體系，他所朝思暮想的，便是抽調中國軍隊，佔用戰略物資，為他反攻緬甸的日軍而復仇。

即便是史迪威日後得到了他第四顆星而晉陞為上將，他這樣的痼疾還是絲毫沒有改變。作為中國戰區參謀長，不僅缺乏通盤戰略，甚至連一般的參謀業務都非常懈怠，即便是史迪威的主要支持者之一，美國駐華大使館一等秘書戴維斯也稱其班子是“愉快的平庸到老邁無能”，並督促他進行整頓。在日軍展開戰略性攻勢“一號作戰”前，蔣中正曾經多次警告過日軍可能發動攻勢，並希望不要在抽調部隊前往印度緬甸。但是史迪威他們甚至到日軍攻勢展開後依然對其意圖缺乏確切而肯定的情報，甚至到了7月中旬，有報告稱其參謀部“事先就該打擊正在來臨，開始後又不知道發展到何等地步，如今仍然不知道是否已經過去”之時，史迪威甚至驚訝地在這份報告上用大寫標上“真的？”下面還劃了線，可見這位中國戰區的參謀長已經失職到了何等程度！

他的心中魂牽夢縈的，只有在緬甸挽回顏面。他1944年初建議馬歇爾要挾蔣中正，若在雲南軍隊不渡過薩爾溫江進入緬甸，美國就應該停止租借法案援華。這最終使得中國國內戰場失去了戰略預備隊，導致了整個戰線的崩潰。而他在緬甸的攻勢也不惜大批犧牲部隊而滿足其個人榮譽，他冒險派梅裏爾突擊隊佔領密支那機場，並操縱輿論將這場戰役渲染成一場美國的勝利，然而非但無力擴大戰果，反而陷入重圍。為了他個人的榮辱，盟軍不但在緬甸地區整個作戰規劃的全盤大亂，而且還消耗了足夠使整個中國戰區使用四個月的四萬噸的軍援物資，抽空了當時正在對日軍的一號作戰進行慘烈抵抗的中國軍隊的後勤。更為令人吃驚的是，日軍在進攻衡陽的行動中受挫，當中國軍隊準備趁此進行反攻時，史迪威不僅拒絕了撥出區區1000噸物資給援軍，竟然還扔出了一句“讓他們上火去吧！”。

他耗時三個月也無法攻克密支那，最後還是等到中國軍隊打通胡康河谷之後，才仰仗其力收復了密支那市。然而攻克密支那卻集中了幾乎史迪威掌握的所有戰略資源，這種資源連一滴也沒有送到正在蒙受日軍攻勢的整個豫湘桂戰場。陳納德給羅斯福發去的電報中，開門見山就稱“把我們全部主力軍集中投入緬甸，如今已經導致華東的淪陷。”無怪乎當時有人揶揄他是一名“最好的四星營長”（thebestgoddamnfour-starbattalioncommander）。

當然，攻克密支那也有打通列多公路的戰略意義，然而開通這條日後被蔣中正以史迪威的名字命名的公路，其目的委實是給中國內地打開國際交通線，然而這條1945年1月底才告建成的公路即使開通也已經為時已晚，而且路況不佳，運輸量也有限。陳納德將軍曾經希望美軍加大“駝峰空運”的數量，但是這一具速效的建議卻為一心為自己在緬甸打出功名的史迪威所阻礙。他的這種虛榮心，是出自一種根深蒂固的情節，這種情節對於當時在華的不少英美軍人而言是一種充滿浪漫的奮鬥目標。

美國的中國戈登

得到了中國軍隊指揮權的史迪威，由於嫻熟地懂得運用傳媒，他的名字自從他剛剛赴華便總是會出現在報紙和廣播中。塔奇曼在她的著作中，提到了史迪威成了新聞中“美國的中國戈登”。此處“戈登”這個名字，對於英美人而言，便充滿了一種獨特的浪漫情懷，而史迪威也同樣具有強烈的“戈登情結”。戈登乃清代同治年間繼任“常勝軍”指揮官的那名英軍少校。他依靠外國軍官，招募了一支使用西洋近代武器的中國人隊伍，由他自己進行訓練與統帥，併為自己留下了一個在異國建立功名的傳奇業績。

正是具有這樣的心結，當史迪威在緬甸得知中國遠征軍歸途被日軍截斷的凶信，首先在其意識中閃爍的，不是對他自己指揮不當的痛心，也不是如何採用對策，在他的日記中，他卻不無得意地寫道：“天哪，只要我們能夠使這10萬名中國人到印度去，我們肯定將幹出一番事業來。”

對於緬甸之敗，他忘了曾經聽到的囑咐，卻反而認為那是中國人的“愚蠢、膽怯和對於守勢的偏好”而喪失了戰機。於是開始執著地認為：中國軍隊的士兵刻苦耐勞用命，下級軍官也無問題，營團級好壞參半，而軍師長級別的則很少有效率的。因此他提出“要中國兵不要中國官，尤其不要中國的高級軍官”，並暗示由他本人接受軍隊的全權，“不受重慶的電訊函件的束縛”。他希望有朝一日帶領這支部隊，打下仰光，一洗初敗之辱。

因此他便打起了這十萬遠征軍的主意，希望能夠將其全部帶到印度，遠離中國而受自己所實際掌控。然而最終進入印度實際上只有兩個師，這兩個師在加爾各答西北的蘭伽姆設立訓練營地。史迪威即刻提出要求，從美國調來300名軍官，將這支軍隊中營長以上全部換成美國人。這完全就是戈登當年“常勝軍”的版本，他企圖將中國軍隊演變為一支殖民式軍隊的企圖在此暴露無遺。

由於這是一種徹底踐踏中國主權的行徑，對此不僅蔣中正用嚴辭加以拒絕，而且遠征軍的全體中國軍官，甚至包括美國人認為是親美的孫立人將軍都加以堅決的反對。由於史迪威的這個如意算盤的落空，他就變得更為“醋性十足”，千方百計打擊他看不順眼的中國將領，縮小駐印軍，也即是新一軍軍部的規模，並緊緊抓住他擁有負責援助物資的控制權，對蔣中正進行要挾。這以後他與蔣之間的各種衝突，其原點便可以説是因為他的戈登情節無法得以滿足，因而轉為一種怨婦般的心態而已。