行書《東方朔答客難》卷（局部），紙本，縱26厘米、橫334厘米

　　現藏遼寧省博物館

　　明代中後期，“吳門書派”漸成弱勢，繼之而起的是以董其昌為首的“松江書派”。作為明代後期著名書法家，董其昌在晚明書壇開一代書風，對後世書法影響很大。他兼工楷、行、草書，創作講求追摹古人，但並不泥古不化，形成生拙秀雅的書法風格，體現出文人創作中平淡天真的個性。

　　董其昌（公元1555─1636年），字玄宰，號香光，別號思白，明代南直隸松江府（今屬上海）人。官至禮部尚書，太子太保，謚文敏，是一位在書法、山水畫、美術鑒賞、美術理論上都有卓越貢獻的書法家、畫家、理論家。他走上書法藝術的道路，完全出於偶然。董其昌7歲時參加會考，本可名列第一，松江知府嫌其考卷上字寫得太差，改為第二。這極大地刺激了董其昌，自此鑽研書法，數十年不輟。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，博採眾長，融合變化，自成一宗，領一時風騷。楷書及行書，是他最為擅長的兩種書體。董氏行書以淡雅清逸為主要特點，從根本上説，是出自他的用筆方法。這一方法最初得自“二王”，此外米芾的用筆也是他最為欽佩的。董其昌內涵豐富、舉重若輕的運筆之法，正是與此相關。他晚年崇尚平淡自然的書風，對後世書法影響深遠。

　　行書《東方朔答客難》卷，為董氏74歲時所作，是其晚年的代表書作，充分體現了他的書風特點。全卷書體自然，平淡中求奇秀，雖多用圓筆，但筋骨內含，堪稱圓潤精妙。全卷注重章法，字距密，行距疏，與平淡率真的書風相和諧。善於在平淡中求變化，行、楷、草相間，一任自然，用墨濃淡自由，濃者多大字粗筆，淡者則小字細筆，使全篇形成了生動的韻律。由於他嫻熟古今名家筆法，出入百家而獨樹一幟，所以才能夠如此得心應手。

　　董其昌書法以生拙取勝，其筆畫圓勁秀逸，平淡古樸。章法上字與字、行與行之間，分行佈局，疏朗勻稱，喜用潤墨和淡墨，從而營造出一種寧靜、俊逸、簡遠的氛圍，頗具“禪機”。他的書法在當時就有極大影響。《明史》稱：“其昌後出，超越諸家”，“造請無虛日，尺素短札，流佈人間，爭購寶之。”明末書評家何三畏稱董其昌的書法：“天真爛漫，結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇雲物，飛動腕指間。”清代康熙、乾隆皇帝都對董其昌的書法作品愛不釋手。董其昌書法傳世作品較多，代表作如《和子由論書》卷、《杜甫醉歌行詩》卷、《白居易琵琶行》卷、《月賦》卷、《三世誥命》卷、《草書詩冊》、《前後赤壁賦冊》等。