沈尹默的書法生涯分為三個時期。一是自十二歲至五十一歲（1894—1933），為第一時期。此乃沈氏由愛好書法轉而刻苦鑽研書法並進而初步形成個人風格的藝術探索時期。二是五十二歲到六十七歲（1934—1949），為第二時期。在這一歷史階段，沈氏進一步融會百家，風格日趨成熟，並作為民國書壇『二王』流派的靈魂人物在書壇上積極地發揮了領導作用。三是建國後六十七歲到八十四歲（1949—1966），作為當代書壇領袖，為提高書法的藝術地位，為使書法走向繁榮，利用自己的社會影響力而奔走呼籲，不顧高齡，不辭辛勞，為整個書壇貢獻獨多的時期。今分述如下：

       第一時期（1894—1933）

       起步伊始，沈尹默並不幸運，他不僅未能遇上名師，反而遇上了一位對書法沒有見解，盲目崇拜黃自元誤人子弟的黃姓塾師，致使沈尹默入手之初便沾染上了館閣體末流的俗氣。以致在沈尹默功成名就，卓然成家之後，仍不免『三考』出身的微諷。令人慶倖的是沈尹默悟性過人，見其父所寫歐字之後，豁然頓悟，對雅俗有了最初的判斷，於是便有了棄黃學歐的行動。但在1907年即25歲遇到陳獨秀之前，他仍然取法不高，僅僅刻意歐、趙而已，甚至學趙，也只是學仇淶之這樣的末流書家，因而得到了陳獨秀『其俗在骨』的刻薄批評。這對於年青而富才學，意氣又盛的沈尹默來説，當然是極大的刺激，我們從《學書叢話》的敘述口氣中並不難體會到他當時遭受刺激時的心緒。從此以後，雖然他以此自警，竭力摒除俗氣，但因投身於風起雲涌的新文化運動，並成為當時國內屈指可數的新文化運動的幹將，又連接擔任河北省教育廳長、北大校長這樣的位高且忙碌的實質性職務，使其無暇真正深入傳統，只能以常人少見的毅力，堅摒帖學不取，一心一意取法魏碑，甚至到了不應酬書件而專心魏體的程度，以企脫胎換骨。毫無疑問，這種努力，在沈尹默的書法生涯中是非常有益而且是至關重要的。沈氏在這一時期留下的《雲龍遠飛駕天馬自行空》、《石虎海漚鳥山濤閣道牛》等傳世作品，雖然孤立起來看，在民國書壇上似乎算不上什麼驚人之筆，但與他本人前期靡弱媚俗的書風相比，則不啻為一場意義深刻的革命。這些作品腕下力足，點畫遒勁，結字凝重，氣象蒼茫，尤其是《鴻雁出塞北牛象鬥江南》一聯，寫來樸實無華，用筆徑來直去，卻氣度恢弘，用筆老練剛健，一洗前期的媚俗鉛華，原先書作中的骨弱弊端在此完全得以解除。沈氏如沒有這一時期對包世臣碑學思想的服膺，沒有對魏碑樸野曠逸之氣的親和，學仇淶之等人所沾染上的俗氣便難以根除。他後期的楷書也好，行草也好，其最強烈的風格特徵就是清新剛健，如沒有這一時期對魏碑的浸淫，其作品的這種風格特徵與審美意蘊是無法奔赴他的筆下的。由此看，這十五、六年的學魏，對其後來的肆力帖學，是一個非常重要的保證。而據他自稱是在通過學魏『自覺腕下有力』後，才遍臨唐碑，特別於褚遂良用功尤勤的。這一由魏碑再回到唐碑的轉折，是在學魏基礎上的轉折，單純學魏，樸野之氣固然可以多多，但易生怪戾剛狠粗陋之憾，如不用士氣的雅韻來對之提升，在審美層面上則仍會處於低層次的階段，令人稱嘆的是沈尹默憑其深厚的古典文化修養，憑著新文化運動闖將所固有的敢於反抗權威束縛的膽識，對康有為炙手可熱的書學思想進行了自覺的反動。康氏尊魏卑唐，沈先生恰恰棄魏崇唐，並進而由唐而溯追晉韻，這在當時來説，無疑是相當新鮮的書壇舉動與書學意識，這一層轉折是沈尹默藝術生涯中最重要的一層轉折，正是這一層轉折保證了沈尹默在書史上的流派特徵，正是這一層轉折，使沈尹默的風格具備了歷史性的含義與容量。這一舉動，從表面上看，似乎並無多少深意，但如將其還原到當時的歷史背景中去，其意義便會立即凸現出來。因為這是對當時書壇風氣的全面反動，是對『沈尹默時代』到來的最重要的準備。當時書壇，北魏書風一統天下，二王極少有人問津，寫唐碑者，在純搞書法的書家們看來大多數似乎還尚未人流，尤其是康有為尊魏卑唐，更使唐人書法的價值一落千丈，可以説沈尹默是在唐人書風價值達到最低點時開始自覺學習唐法的。而他對唐法的學習，與時流中學唐朝的顏、柳也不同，而是屬意褚遂良這一二王正脈。我們不得不説，他的選擇可謂是迥異時流的一種大膽的革命性的反叛：沈尹默在由初時起步的取法唐人，到後來的追慕包、康，棄唐就魏，到現今的再度向唐人回歸，完成了自身的否定之否定，顯示了不凡的價值取向上的主體能動性與自我超越的能力。當然更進一步看，沈尹默的這一層轉折，其根本還是築基於對帖學自身發展這一書法本體規律認識的基礎之上。明清帖學，尤其清代帖學已走向沒落，如果取法乎下，自然在劫難逃，只能求其下下。沈尹默對此的認識是很清醒的，他在這一時期，對明清人一概不學，而主要上追宋以前諸大家學王蹤跡。我們且看一下夫子自述：『到了一九三O年，才覺腕下有力。於是再開始學寫行草，從米南宮經過智永、虞世南、褚遂良、懷仁等人，上溯二王書。因為在這一時期，買得了米老《七帖》真跡照片，又得到獻之《中秋帖》、王珣《伯遠帖》及日本所藏右軍《喪亂》、《孔侍中》等摹帖拓本的照片；又能時常到故宮博物院去看唐宋以來法書手跡，得到啟示，受益匪淺。同時，遍臨褚遂良全碑，始識得唐代規模，這是從新改學後獲得了第一步的成績。』（《學書叢話》）一九三二年，五十歲的沈尹默，憤然辭去北大校長職務來到上海後，擔任了中法文化交換出版委員會主任兼孔德圖書館館長，工作之餘，不廢臨池，繼續學習褚書，並從深處研究，對其源流和發展，摸索出一條軌跡。如褚遂良晚年所書《雁塔聖教序》乃是褚公法乳漢《禮器碑》的結果，並由此推斷缺少《禮器碑》筆意的世傳本《枯樹賦》乃為偽好物，是米芾臨本，而非褚遂良真跡。『學褚的同時，也間或臨習其他唐人書，如陸柬之、李邕、徐浩、賀知章、孫過庭、張從申、范的等人，以及五代的楊凝式《韭花帖》、《步虛詞》宋李建中《土母帖》薛紹彭《雜書帖》元代趙孟頫、鮮于樞諸名家墨跡。尤其對於唐太宗《溫泉銘》用了一番力量，因為他們都是二嫡系，二王墨跡，世無傳者，不得不在此等處討消息。』（《學書叢話》）

       學習、積累的結果，集中展現在沈尹默一九三三年在上海舉辦的個人書法展上。此次展覽共展出作品一百多件。這一時期的沈尹默在書壇上尚未成為某個群體的核心或全國書壇的領袖，換言之，這一時期的沈尹默在書壇上並沒有多少號召力。但是這一次展覽卻又的的確確是一個信號。對於追慕晉唐風各自為戰的同道來説，他的個展，無疑向他們提供了巨大的動力與自己並不寂寞的最明確的信息。他作為文化名人的威望，他出色的個人成績以及此後他從審美觀、創作風格樣式乃至技巧諸方面所提出的一整套見解，使他從此高高矗立於帖學陣營的核心，贏得了大量同志。因此，隨著第一次個展『二王』旗幟的打出，馬公愚、潘伯鷹、鄧散木、白蕉等相繼集聚于他的麾下，構成了一個當時並不很自覺的『二王』流派，並以其雄厚的實力與清前的唐碑派及清中後的北碑派起碼在書法現象的層面上，能夠得以並駕齊驅。所以，我們説一九三三年的個展，對於沈尹默來説是個標誌：從此，他脫離了書法藝術探索道路上的個人色彩，他已不自覺的成為當時書壇上一個流派的靈魂人物，以他的創作實踐、創作主張，對整個書壇施加著積極的影響。

       第二個時期（1934—1949）

       這一時期是沈尹默個人藝術風格走向成熟，並由個展贏得同志，逐漸成為『二王』流派的核心人物，影響力逐漸增強，陣營越來越大，從而在一九四六--一九四九年年間，使『二王』流派發展成為唯一能抗衡于右任北碑派的一個集團，從而形成雙峰對峙局面的時期。

       一九三四年，沈尹默目疾初愈之後，將正在閱讀的晉賦中自己喜愛的篇章寫了數遍：有劉孝標《廣絕交論》潘岳《秋興賦》和《懷舊賦》。筆致精雅，使轉自如，分行布白，容與徘徊，施墨蒼潤相間，一任自然，達到了非常精熟的境界。其作品風格精緻雅健、清新活潑的特徵，基本全部呈現出來，可謂這一時期的力作，代表了這一時期的藝術水準。一九三七年應吳湖帆之囑為雲溪翁所摹鞠圖所題之跋，雖然是小品，信手揮灑，卻既能法度森嚴，又能得心應手，渾無滯礙。置諸古人題跋中，亦不顯弱。一九三九年為郭汪《石鼓文研究》所作《序言》，用行楷書之，精嚴方整又靈動多姿，其中懷仁集王羲之《聖教序》的筆意、楊凝式的筆意，張即之的結體情趣渾融為一，達到了很高境界。一九四三年《臨米南宮摹右軍蘭亭序》自跋更是精彩紛呈，其墨色變化之雅，用筆輕重徐疾之豐富，可以説達到了一種極致狀態。

       海上行家吳湖帆不僅請他為自己所敬重的雲溪翁題跋，而且自己還和陳蝶野在沈尹默所書卷子上題書，直接表達了自己對沈書的欽服讚佩之情。對米芾二王有心得，下筆不俗的章士釗在其《臨米南宮摹右軍蘭亭序》跋中則用一首長詩表達了他對沈尹默的敬佩之情，中有『瓠瓜庵主到聖處，筆法直邁褚與虞』句。

       這時，不僅國內藝術行家對沈尹默表示了敬重之情，而且即使在國外沈氏也已經身負重名，《世界美術大辭典》主筆荷蘭高羅佩先生，精通漢學，在《辭典》中稱先生為民間第一大書家，並撰對聯一幅求教于沈尹默。一九四六年高羅佩又用草書寫馬子才詩再次向沈尹默請教。

       正因為沈尹默在國內外書界聲譽日隆，而其詩歌水平又為時人稱道，他對書法藝術的見解漸成體系，因而聚集在他身邊的文人墨客也就漸多起來。與他書法交往的主要是崇尚『二王』帖學正宗的一批文化素養極高的書家。三十年代的上海有馬公愚、鄧散木、潘伯鷹、白蕉，四十年代的重慶，主要有喬大壯、汪東、葉元龍、章士釗、潘伯鷹、朱家濟、蔣維崧、曾履川等人，在一九四五年到一九四九年的三年多時間裏，沈尹默作為一個職業書家，其凝聚力得到進一步加強，以馬公愚、鄧散木、潘伯鷹、白蕉為骨幹的『二王』流派基本形成。相對於于右任標準草書運動的漸趨消歇，『二王』流派卻恰恰表現出自己的方興未艾之勢。作為核心人物的沈尹默先是在一九二一年開始寫論書詞，一九三七年寫論書詩，一九四三年開始寫書法論文（《執筆五字法》就是這一階段的成果），並在這前後還寫了大量題跋，倡導自己的思想主張。而與此同時，『二王』流派陣營中的人們在相互贈詩，相互題跋中，加強了對二王流派的建設與觀念上的拓展，從而擴大了自身的影響，潘伯鷹在沈尹默的影響下，亦有書法論文問世，如倣袁昂《古今書評》體例所成的《書評》一篇，就曾在友好中傳閱。沈尹默先生曾寫百絕句讚之，從而成為『二王』流派中沈尹默的得力助手與流派活動的中堅。『二王』流派及沈尹默在當時國內書壇上所佔據的崇高位置，從有集近現代書法大成之稱的《書法大成》一書中，即可明顯地感受到其中的信息。沈尹默被放在首位，近現代共收錄四十二家墨跡，但以沈尹默、馬公愚、鄧散木、王同愈、白蕉等『二王』流派書家所佔篇幅最多。