“假使把先生的學術方面放得太大，那麼有些研究學術的人，在稍有成就之後，往往輕視書法，看作余事。但是，先生不然。我覺得先生的書道是一面挺立的高舉的輝煌大旗，他儘管可説是學者，但與一般埋頭鑽研的學者不同，始終沒有輕視或小視書法。假使説書法是小技，他是從小技發展到大成的。所以，我們可以在他的書法中看到他的理論，也可以在他的書論中印證他的書法，這樣綜合論述，似乎更覺公允而妥當。”這是郭紹虞為《沈尹默法書集》寫序中一段話。

       沈尹默並不以書法為小技。他在官宦家庭長大，受父親的熏陶，對書法産生濃厚興趣。年十二，他私塾吳老夫子，塾師崇拜黃自元的字，這位書法啟蒙老師要他臨黃自元的《醴泉銘》，他尊師命，依樣畫葫蘆。父親見他臨帖，便在倣紙上臨歐陽詢《醴泉銘》的字。他看見父親寫的方嚴整飭，遒麗挺拔，和自己臨帖一比，立見雅俗，於是乎放棄黃自元而學歐陽詢，兼習篆隸，這時，還不知道用筆之道。父親買了三十把扇子，要他寫；又要他把祖父在正教寺高壁上所書賞桂花長篇古詩用魚油紙鉤模下來。這是一個考驗，也是一個轉捩點，使他感到執筆不穩和不能懸腕寫字的困難，卻下不了決心，也摸不到門路。

       在杭州教書時，一天，有位穿竹布長衫的青年來看沈尹默，自我介紹道：“我是陳仲甫，是劉三的同事，在杭州陸軍學校教文史，昨日在劉三壁上見到你寫的一首詩，詩很好，而字則其俗在骨。”劉三就是江南名士劉季平，是沈尹默的好友。陳仲甫，即陳獨秀，比沈尹默大四歲，初次見面，坦率提出意見，使沈尹默感到羞愧，不啻迎頭澆了一盆冷水。但他並不反感，也不生氣，襟懷坦白，虛懷若谷。事後，他對人説：“陳獨秀對我直率而中肯的批評，的確使我茅塞頓開。我自幼受黃自元的影響太深了，取法不高，的確有些浪擲韶光，如今一語中的，使我今後有了方向。”他於是研究書法理論，包世臣的《藝舟雙楫》對其書法藝術發展起了深刻的影響。

       包世臣談執筆：“余學漢分而悟其法，以觀晉唐真行，無不合者。其要在執筆：食指須高鉤，大指加食指中指之間，使食指如鵝頭昂曲者，中指內鉤，小指貼名指外拒，如鵝之兩掌撥水者。故右軍愛鵝，玩其兩掌行水之勢也。大令亦云飛鳥以爪畫地。此子其秘之！”包世臣又從曹竹齋論拳與潘佩言論槍，知槍棒皆有指法，“力聚指則氣上浮，故尤重步。”由此悟出執筆方法；“全身精力到毫端，定氣先將兩足安。悟入鵝群行水勢，方知五指力齊難。”包世臣説：“五指疏布，各盡其力，則形如握卵，而筆鋒始得隨指環轉如士卒之從旌麾矣。”蘇東坡則説：“執筆無定法，要使虛而寬。”

       他學了執筆和運筆，懸腕把筆，臨摹漢魏六朝等碑帖。這是包世臣的經驗：“學者有志學書，先宜擇唐人字勢凝重鋒芒出入有跡象者，數十字多至百復習之，用油紙悉心摹出一本，次用紙蓋所摹油紙上，張帖臨寫，不避漲墨，不辭角筆根勁，紙下有本以節度其手，則可以目導心追，取帖上點畫起止肥瘦之跡。以後逐本遞套，見與帖不似之處，隨手更換，可以漸得古人回互避就之故。……然後進求此碑習之如前法，以堅其骨勢，然後背臨所習之全帖，漸遍諸家，以博其體勢，閒其變態。”其中“以堅其骨勢”，“以博其體勢”，對他的影響最深。陳獨秀説他的字“其俗在骨”，他要在骨勢上下功夫。他一生遍臨諸家碑帖，年六十以後，“更將曾經臨過之碑帖，重新溫習，存其所異，求其所同，始能窺見前人一致筆法。”（沈尹默：《六十餘年來學書過程簡述》）真是如韓愈所説：“焚膏油以繼晷，恒兀兀以窮年。先生之業，可謂勤矣。”

       這六十年來，他臨學北碑，從《龍門二十品》到《爨寶子》、《爨龍顏》、《鄭文公》、《刁遵》、《崔敬邕》，以及元魏新出土碑碣，如《元顯雋》、《元彥》諸志。這時，他多半寫正楷。以後，從米南宮經過智永、虞世南、褚遂良、懷仁等人，上溯二王，如右軍《喪亂》、《孔侍中》和獻之《中秋帖》等書跡。對唐太宗《溫泉銘》，他下過一番工夫，因為是二王體系。他得到故宮所印八柱蘭亭三種，一是虞臨本，一是褚臨本，一是唐模書人響拓本，另外還有白雲居米臨本，如獲至寶，愛不釋手，努力臨摹。以自己學習二王的經驗，他寫了《二王法書管窺》：“後人用內擫外拓來區別二王書跡，很有道理。説大王是內擫，小王則是外拓。試觀大王之書，剛健中正，流美而靜；小王之書剛用柔顯，華因實增。我現在用形象化的話來闡明內擫外拓的意義，內擫是骨勝之書，外拓是筋勝之書，凡此都是指點畫而言。前人往往有用金玉之質來形容筆致的，以玉比鍾繇字，以金玉比羲之字。我們現在可以用玉質比大王，金質來比小王；美玉貞堅，寶光內蘊；純金和柔，精彩外敷，望而可辨，不煩口説。……自唐迄今，學書的人，無一不首推右軍，以為正宗，值把大令包括在內，而不單獨提起。……我認為初學書宜用內擫法，內擫法能運用了，然後放手去習外拓方法。”

       “學書的人，無一不首推右軍，以為正宗”，這是夫子自道，沈尹默也是其中一位。

       唐朝韋莊的長篇敘事詩《秦婦吟》早已失傳，王國維郵請法國伯希和博士到巴黎圖書館傳寫，再傳中土，羅振玉與王國維寫了跋。沈尹默與馬裕藻讀之則擊節嘆賞，馬裕藻請他手書以便珍藏。他寫了兩通，一送幼漁，一通自留。觀者讚其書法深厚，乃早年精品。此後，他又書劉孝標《續絕交論》、潘岳《秋興賦》和《懷舊賦》，分行布白，自然婉妙，命名《沈尹默墨跡三種》印行問世。他所寫《書王羲之筆陣圖後》正楷，《孫蕉軒九十嘏壽辭》正楷，《澹靜廬詩剩》等都影印流傳。

       他對自己的書法作品要求嚴格，一九三三年，第一次舉辦個人書法展，正、草、隸、篆皆備，獲得觀眾一致好評。但他不以此為滿足，仔細看了懸挂展出的作品，發覺不少毛病。以後每寫一幅作品，必定懸挂起來，仔細觀察，點畫筆勢如有不合，下次就注意改正。

       在重慶，他臨米臨本蘭亭，並參以褚臨本。寫好後，自己不滿意，信手扔在字紙簍裏。這時，恰巧書法家于右任（時任國民黨監察院院長）來看他，談了一陣，發現字紙簍裏所臨《蘭亭》，立即取出來仔細欣賞，認為這幅作品一定能夠流傳下去。他才裱起來，章士釗、馬衡、吳湖帆和朱家濟諸位都在卷後題辭，視為精品。從這個小故事裏，足見他對自己書法要求之嚴。

       詩友書友劉季平稱讚他的書法，寫了一首七絕：“知君刻意褚河南，一藝從頭識苦甘。若賭真書君第一，試言隸草我無三。”南北朝南齊書法家王僧虔答齊高帝問：“臣正書第一，草書第二。陛下草書第二，而正書第三，臣無第三，陛下無第一。”劉季平這位書法家，功力很深，但頗自負，自命隸草無第三，不得不稱沈尹默正書第一。吳湖帆、陳蝶野盛讚沈尹默書法，常題詩譽之。他謙虛自抑，寫七絕四首答謝：

       落筆紛披薛道祖，稍加峻麗米南宮。休論臣法二王法，腕力遒時字始工。

       李趙名高太入時，董文堪薄亦堪師。最嫌爛熟能傷雅，不羨精能王覺斯。

       龍蛇起伏筆端出，使筆如調生馬駒。此事何堪中世用，整齊猶愧吏人書。

       暮年思極愧前賢，東抹西涂信偶然。好事今看君過我，虛因點畫費詩篇。