董其昌(1555-1636)書法水平高，但是高到什麼程度？現在人容易把他看成晚明幾大書法家之一，其實，他是一代宗師，他的方法影響了那個時代，是晚明藝術的源頭。王文治説，顏真卿之後，董其昌是第一人。袁宏道説，只有王維和蘇軾，才能夠與董其昌相比。這是兩個古代人對董其昌的評價，他們都沒有説“幾大”，而認為董宗伯是唯一的。歷代禮部尚書有很多，但是被後世一直以“宗伯”稱之，只有董其昌一人，“董宗伯”的稱呼是有深意的。

       董其昌年輕時候以“狂生”著稱，考察他的個人經歷，他居然是一個人際關係大師。在中進士之前，他就是莫如忠(莫是龍父親)的學生，而且得觀項子京藏品，還受到王世貞稱讚，這些都是他交往能力的展示。進士之後，他的交遊更加廣泛，李慧聞的《董其昌政治交遊考》指出董其昌一生，與激烈鬥爭各種政治派別都搞好關係，因此認為他是一個圓滑人物。但是政治交遊僅是董其昌交遊的一個部分，事實上，董其昌與各種領域的人物，都保持了良好的關係，不獨政治上如此。一些藝術風格與他截然相反的人物，他也能夠放下身段去結交，譬如説畫家丁雲鵬，從藝術上看，他與董其昌是兩個方向。董其昌的朋友很多，還體現在他參加的聚會多，各種題跋中提到的人物多，董其昌在很多地方跑來跑去，大都數情況有重要的朋友與之會面，而且都是當時重要人物。那麼董其昌是如何保持這些廣泛的社會關係的呢？傳世董其昌大量手札，可能是這個秘密所在，董其昌是一個非常精明的人，他長期贈送給朋友的“潤”，其實就是親筆信札，他不斷的、不厭其煩的給他認識的所有人寫信、寫信、寫信，估計他一生都在寫信，就像今天在 BBS 灌水。而董其昌一生書法的主要內容，也是非常流行的主流文學題材，什麼《赤壁賦》、《天馬賦》、《樂志論》、《舞鶴賦》，都是他反復書寫的內容，不嫌厭煩，但是他一般不去書寫那些僻文，可知這個人的頭腦是非常靈活的。

       董其昌從一個窮書生變成一個大地主，用我們今天的話來説，他的第一桶金是如何獲得的？仔細研究各種資料，可以發現，董其昌一定是一個書畫商人，他收藏了很多古書畫，只有購進的記錄，沒有賣出記錄，在傳世很多著名書畫後面，都有他的題跋，很多還是一再題跋，可以想象，這種題跋其實就是他經營書畫的手段之一。如果考慮到他毫無心理負擔地為一些不太出名的山水手卷，都加上了“董元”的名字，可以推論，他不是一個呆頭呆腦的書生，而是一個精明的社會化人才，這些題跋同時也是他獲得經濟、人事關係利益的一個主要手段。他收藏過米芾的《蜀素帖》，黃公望的《富春山居圖》這樣的頂級名作，但是這些名作在他手中時間都不長，可以斷定，他把這些名作迅速轉手獲利了，他的第一桶金，一定來自古書畫買賣。雖然他極少談到錢，但是不妨礙他極其熟悉市場行情，他多次“易得名作”，也就是缺少現金的情況下，拿書畫交換書畫，這就是他熟悉書畫市場行情的主要標誌。如果我們發現他是一個手法靈活、手段多樣、重視人際關係、重視書畫利潤的商人，那麼他在政治上的八面玲瓏，就非常容易理解了。

       事實上，董其昌是被低估的書法家，主要是因為他的書法，貌似平和、看似隨意，但是有其內心的針對性，看起來好看的作品，不一定是真跡，那些初看古怪的，倒有可能是傑作。他的作品風格多，藏地分散，以往人們沒有可能匯聚他的各種風格作品進行綜合排比分析，更多時候是對著他的某幾件作品，進行盲人摸象，誤解在所難免。歷史上只有極少數有靈感的、有歷史眼光的收藏家、鑒定家，通過不太多的董其昌，認清其真實價值，對他表示了傾心之意。譬如我們熟悉的高士奇，在《江村消夏記》中説，董宗伯的書畫，另外單獨記錄，在《江村書畫目》這個賬本中，記載了他收藏的80多件董其昌真跡與贗品，其中贗品大約10多件，贗品的價格與真跡差不多，這説明他把贗品當真跡買進了，後來自己發現是贗品，這顯示高江村在真偽中，是摸爬滾打過的。如果想到他與康熙皇帝的特殊關係，可以想象，他一定在掌握了董其昌大量真跡之後，在康熙面前不斷吹噓，使得康熙相信董其昌是最好的書畫家，因此康熙一輩子堅持學習。否則，不太容易理解康熙為何獨愛董其昌，以康熙的字跡來看，他沒有能力對董其昌書畫下判斷。20世紀一個重要的書畫鑒賞家何惠鑒，是克裏夫蘭博物館中國書畫藏品的主要建設者，他的學術生涯的最後一個重大動作，就是把當時世界最主要博物館董其昌作品，匯聚在美國堪薩斯城，舉行了一個重要的學術會議，留下了《董其昌的世紀》這兩卷本的、最好的關於董其昌的書籍，他在看盡了古代書畫之後，把目光投向了董其昌。啟功也感慨過，説我們罵董其昌，但是落筆就是董其昌的書寫方法，張嘴就説董其昌説過的話。八大山人就不要説了，直到80歲，還在向友人索看董其昌畫冊。現在我自己也有點這個感覺，20年前看博物館，希望看到石濤、王鐸，10年前看博物館，最希望看到宋元書畫，現在最希望看到董其昌的新作品。董其昌是一個深刻的傢伙，只有深通書畫者，才會轉到此中來，而且往往是最後轉到董宗伯這裡來。