執教皇馬的第一個賽季，安切洛蒂的成績從目前來看不算差。49場比賽39勝，接近80%的勝率，聯賽緊追馬競和巴薩，國王盃打進決賽，歐冠晉級4強僅一步之遙。但這遠遠不夠，皇馬需要冠軍獎盃，需要打破“皇四郎”的名號，安切洛蒂能成功嗎？淘汰克洛普的多特是第一步。

　　安切洛蒂執教生涯最輝煌的時期，當屬在AC米蘭的8年。2001年11月6日，安切洛蒂接替特裏姆的帥印執掌米蘭。2002-03賽季歐冠，米蘭決賽中擊敗尤文奪冠；2006-07賽季歐冠決賽，他率領米蘭2-1擊敗利物浦再次奪冠。在AC米蘭，安切洛蒂贏得了1次聯賽冠軍，3次進入歐冠決賽兩次奪冠，兩次歐洲超級杯冠軍。皇馬急切盼望第10冠，而安帥歐冠成績傑出，於是雙方一拍即合走在一起。

　　不過最近6年，安切洛蒂倒是一直和歐冠4強無緣。2011-12賽季，安帥中途接手大巴黎，那時巴黎在歐聯杯小組賽就出局；2012-13賽季，安切洛蒂帶領的巴黎聖日耳曼在1/4決賽遭遇巴薩，主場2-2、客場1-1，因為客場進球少遺憾出局。

　　再往前就是執教切爾西的兩個賽季，2009-10賽季，安切洛蒂帶領切爾西奪得英超和足總盃雙冠王，不過在歐冠賽場，切爾西在1/8決賽總比分1-3被穆裏尼奧的國米淘汰。2010-11賽季，切爾西在歐冠1/4決賽總比分1-3被弗格森的曼聯踢出局。因為歐冠、聯賽成績一般，安切洛蒂慘遭解雇，而且是帶著恥辱的方式——阿布拉莫維奇下指令，在球隊大巴上當場解雇意大利人！

　　安切洛蒂在米蘭的最後兩年，也沒有太閃耀的歐戰成績。2006-07賽季復仇利物浦奪冠之後，米蘭就開始走下坡路。2007-08賽季歐冠，米蘭1/8決賽兩回合0-2輸給溫格的阿森納，當賽季意甲，米蘭僅排在聯賽第5，無緣下賽季歐冠資格。所以在2008-09賽季，米蘭出現在聯盟杯賽場上，結果1/16決賽遭不萊梅，安切洛蒂的米蘭客場1-1，主場2-2，因為客場進球少的劣勢出局。

　　過去6年，安切洛蒂先後被溫格、穆裏尼奧、弗格森、比拉諾瓦這4支豪門球隊主帥KO出局。這次遇到“狂人”克洛普，安切洛蒂可不會讓多特蒙德成為7年來第5支將他從歐冠踢出局的球隊。對於克洛普而言，上賽季歐冠決賽讓人見證到他的神奇，可惜好景不長，格策出走，萊萬也留不住，跑轟型打法導致傷員太多，根本無法支撐多線作戰，克洛普的神奇，會不會在安切洛蒂這裡畫上句號？

　　當然，對於安切洛蒂來説，歐冠4強是遠遠不夠的。過去3個賽季皇馬都打進歐冠4強：2010-11賽季，皇馬在歐冠淘汰賽中接連淘汰里昂、熱刺打進半決賽，不過遇到死敵巴薩，兩回合1-3告負出局；2011-12賽季皇馬淘汰莫斯科中央陸軍和黑馬阿波爾，打進半決賽之後，又被拜仁淘汰出局；上賽季皇馬驚險淘汰曼聯和加拉塔薩雷，但半決賽被多特踢出局。4強的成績對安切洛蒂來説，只是及格線。