北京時間3月9日淩晨1點整，2013/14賽季意甲聯賽第27輪繼續進行角逐，其中米蘭作客弗留利球場挑戰烏迪內斯。經過90分鐘鏖戰，紅黑軍團最終遭到迪納塔萊絕殺，以0比1負於對手從而遭遇兩連敗，爭奪下賽季歐戰資格的形勢極為嚴峻。
為備戰下周中與馬德里競技的歐冠生死戰，此役米蘭客場對陣烏迪內斯的關鍵戰，西多夫對球隊首發陣容進行了大幅輪換，其中本田圭佑、比爾薩、羅比尼奧和帕齊尼相繼登場組成前場攻擊線，卡卡、塔拉布特以及巴洛特利等主力球員則在替補席上待命。未曾想，荷蘭少帥的這一輪換舉措釀成悲劇，米蘭計劃內的3分最終幻化成泡影。
與上一輪對陣尤文圖斯一樣，西多夫率領的米蘭在本場比賽中依舊大打攻勢足球。從賽後數據統計來看，紅黑軍團此役控球率高達64.6%，幾乎為烏迪內斯的兩倍。然而從進攻效率而言，米蘭這近七成的控球換來的只不過是15腳射門，僅比對手烏迪內斯多出1次射門，但下半時替補登場的巴洛特利一人便奉獻了2次射門。而更為悲哀的是，在控球上全面佔優的紅黑軍團，竟然在下半時遭到對方的致命一擊，不老妖刀迪納塔萊一劍封喉幫助烏迪內斯擊敗米蘭。
在本場比賽前，米蘭以35分排名積分榜第10位，落後排名第五的國米僅有6分，在米蘭雙雄均已無緣意大利杯決賽的前提下，兩隊想要確保一個下賽季的歐戰名額，就意味著必須確保殺入聯賽前五名。在剩餘的最後12輪比賽中，尤其是在與對手還有一場直接對話的情況下，紅黑軍團想要實現反超也絕非不可能之事。當然，米蘭想要成功突圍獲得下賽季歐戰資格，也並非輕而易舉之事，因為在剩餘的比賽中只要稍有閃失，他們將喪失最後的希望。
然而，令人感到失望的是，本輪客場作戰烏迪內斯的比賽，米蘭本該拿下這計劃內的3分，但卻不幸遭遇致命打擊以0比1告負。西多夫爭分的計劃落空，這也讓國米得到了喘息的機會。倘若藍黑軍團在本輪中擊敗都靈，那麼他們將把與米蘭的分差繼續拉大，如此一來也就意味著後者殺入下賽季歐戰的希望將變得十分渺茫。西多夫此役之所以採取輪換措施雪藏主力，最重要原因在於備戰即將到來的歐冠生死戰。而今已在對陣烏迪內斯比賽中告負，若不能在客場挑戰馬德里競技中上演奇跡，那麼擁有歐冠“DNA”的米蘭，將面臨著兩手皆空的尷尬局面。
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