無論球員時代，或者從教之後，阿萊格裏都是地道的草根，先後在薩索洛及卡利亞裏兩獲金座椅獎，是米蘭相中他的關鍵原因。接手米蘭後，他也在首個賽季便率隊拿下聯賽桂冠，回報了高層的信任，但此後3個賽季，其帶隊戰績逐年下滑，從亞軍到季軍，再到本賽季前半程的第11名，最終從雲端墜入深淵，只能接受提前被解職的命運。

　　帶中小球隊獲成功 得到米蘭橄欖枝

　　執教米蘭之前，阿萊格裏雖然已經有過7個年的執教經歷，但前5年始終在丙級球隊打拼，率領當時還身處丙一聯賽的薩索洛歷史性地殺進意乙，讓他拿到職業生涯首座金座椅獎（丙一聯賽最佳教練）；2008年接手卡利亞裏後，阿帥終於迎來在意大利足壇最高舞臺展現自己實力的機會，他幫助撒丁島球隊拿到2008-2009賽季第9，並率隊打出精彩的攻勢足球，並且榮膺當年的金座椅獎意甲最佳主帥。這也是米蘭看中他的關鍵原因。2010年夏天，當意大利媒體紛紛猜想究竟是巴斯滕、裏傑卡爾德或者是哪位前紅黑軍團名宿替代去職的萊昂納多時，米蘭高層卻出乎意料地選擇了阿萊格裏，這步棋走得究竟是對是錯，只能留待後人評説。

　　執教首季 率隊問鼎聯賽

　　2010年6月25日，對於阿萊格裏恐怕是終生難忘的一天，他正式與AC米蘭簽訂為期一年的合同，首次接過豪門球隊的教鞭。他也用立竿見影的執教成績回報了紅黑軍團高層的信任，提前一輪奪取冬季冠軍，提前兩輪登上聯賽王座，以6分優勢力壓衛冕冠軍國米，這是米蘭時隔7年再奪頂級聯賽冠軍，阿萊格裏則成為曼奇尼之後第二年輕的冠軍教頭。該賽季，米蘭意大利杯進入半決賽，兩回合3-4不敵巴勒莫；歐冠淘汰賽首輪0-1被托特納姆熱刺送出局。

　　後兩季保住歐冠資格

　　執教第二季，阿萊格裏率隊2-1逆轉同城死敵國米，拿下意大利超級杯，並在2012年得到續約兩年半的獎勵，雖然紅黑軍團經歷了開局階段的低谷，但卻用一波12輪不敗的小高潮重新奪回榜首位置，可惜第31輪1-2不敵佛羅倫薩，讓米蘭再度交出積分榜頭把交椅，最終不敵賽季不敗的尤文圖斯，衛冕失利。該賽季，米蘭意大利杯半決賽3-4不敵尤文無緣決賽；而歐冠雖然重回八強，但仍然無法逾越巴薩這座大山，最終以1-3的總比分出局。

　　執教第三季，2012年夏季轉會期，米蘭送走包括因扎吉、內斯塔、加圖索以及西多夫等功勳老臣，同時以6400萬歐元的總價格將伊布及蒂亞戈-席爾瓦打包送去巴黎，球隊的實力明顯下滑。開季後，米蘭意甲前7輪僅獲8分，阿萊格裏早早就坐上瀕臨下課的火山口。但由於加利亞尼的力挺，阿帥得到繼續證明自己的機會。他充分發揮出沙拉維和德西裏奧的天賦，冬季轉會期之後也很好地利用了巴洛特利的能力，最終，紅黑軍團在末輪奇跡逆轉錫耶納，從一度的第16名躥升回賽季結束後的季軍，拿到歐冠門票。

　　第四季半程結束後被炒

　　執教第四季，米蘭在夏季轉會期迎回昔日頭牌卡卡，再度承載起球迷們重奪聯賽桂冠的期望。可惜，阿萊格裏和他的球隊並沒有達到人們的預期，聯賽前19輪僅獲5勝，但輸掉7場，只以22分暫列意甲第11位，落後榜首的尤文多達30分。新年次輪客場在領先兩球被升班馬薩索洛逆轉，球隊糟糕的表現終於讓米蘭高層忍無可忍，尤其是老闆貝盧斯科尼的愛女芭芭拉，被媒體調侃擁有九命的“囧叔”終於還是難以逃脫被炒的命運。