萊昂納多出道超過25年，3次與影帝擦身而過，演過無數膾炙人口的好片，縱橫各大影展、典禮，唯獨遲遲未能拿下奧斯卡。2016年他以《荒野獵人》強勢入圍，終結了“陪榜”命運，獲得奧斯卡最佳男主角。
小李子奧斯卡提名五次：
1994 第66屆 最佳男配角《不一樣的天空》（提名）
2005 第77屆 最佳男主角《飛行者》（提名）
2007 第79屆 最佳男主角《血鑽》（提名）
2014 第86屆 最佳男主角《華爾街之狼》（提名）
2016 第88屆 最佳男主角《荒野獵人》（提名並獲獎）