雷阿倫的職業生涯分為三個階段。

      加入凱爾特人隊以前

 
      阿倫在1996年NBA選秀中以康乃迪克大學身份被明尼蘇達森林狼在第一輪第5順位選中，之後被球隊加上下一個賽季的第一輪選秀權交換給了密爾沃基雄鹿用來換取第4順位的新秀斯蒂芬·馬布裏。
      在雄鹿的第一個賽季入選1997年NBA新秀第二陣容，之後阿倫逐漸成為一位傑出的球員，在之後的7個賽季中都得到場均20分以上的成績。他是NBA歷史上著名的神射手，有著接近40%的三分球命中率和90%以上的罰球命中率。在2001年獲得NBA全明星週末三分球大賽的冠軍。2006年3月12日，阿倫成為NBA歷史上第97位得分達到15,000分的球員。

      加入凱爾特人隊以後

      2007年6月27日，在選秀大會當天，雷阿倫和新秀格倫·戴維斯一起被交易至波士頓凱爾特人隊，這是NBA2007-2008賽季季前，也是2007年夏天NBA的第一筆成交的交易，三天后拉肖恩德·劉易斯被交易至奧蘭多魔術，關於阿倫這筆交易使得先前一直在皮爾斯和阿倫之間搖擺不定的凱文·加內特徹底下定決心來到波士頓，而波特蘭開拓者隊也由於俄克拉何馬城雷霆隊的重建而加速了自己的重建，將原先的老大老二維克特克裏雅帕和扎克蘭多夫分別交易至芝加哥公牛和紐約尼克斯。而由雷阿倫引發的這場交易也是NBA2007-2008賽季從季前到季後(常規賽開始前到總決賽結束後)的一系列球員重大變動的源頭，波士頓凱爾特人也由於三巨頭的組合，從2007年的墊底球隊成功的一躍成為2008年的常規賽冠軍兼總冠軍。專家估計，由雷阿倫引起的這場交易的影響力極為巨大，這場交易所引發的後續效應已經徹底的改變了NBA的格局，2007-2008賽季季後及2008-2009賽季季前(2008年夏天)歐洲各國男籃聯賽瘋狂的從NBA挖掘球員也同這場交易有著間接的關係，其絕對影響力至少將持續到2009-2010賽季結束以後，2010年夏天自由轉會市場完全開啟以前。即使是到了2010年以後，這場交易的影響力還是可以持續一個時代的。

      值得一提的是，在NBA2003年全明星賽和NBA2008年全明星賽，雷阿倫的兩次賽前得票總數都在所有的後衛當中排在第三，並且兩次得票都超過了西部得票第一的洛杉磯湖人隊後衛科比布萊恩特，僅次於東部得票第二的新澤西網隊後衛傑森基德，而且兩次都是無緣首發陣容，但兩次都得到NBA總裁大衛·斯特恩欽點進入替補陣容，並且兩次都是全明星週末正賽得分最高的球員之一。

      2011年2月10日，阿倫在主場對陣洛杉磯湖人時，投入生涯第2561個三分球，正式成為NBA歷史命中三分球最多的人。

      到2013年4月18日，庫裏賽季3分總數超越雷阿倫位列聯盟第一，成為NBA單賽季投入三分最多的人。

      加盟邁阿密熱火隊

 
      2012年7月7日，雷阿倫以自由球員的身份簽約邁阿密熱火隊，其合同為3年950萬美元。在加盟熱火隊的新聞發佈會上,阿倫表示凱爾特人仍然能在未來數年具備爭冠實力。對於朗多與他的關係，雷-阿倫説：“我不能説這影響了我的決定，我認為我們既然作為隊友，那麼我們也是兄弟，我和他們在一起的時間比我和我的家人在一起的時間都要長。當然，我們也有分歧。在被問到下賽季如果不能打上首發會怎麼辦時，阿倫則表示自己會服從教練的安排，同時也表達出了能在關鍵時刻站在戰場上幫助球隊取勝的慾望。在加盟熱火後，雷-阿倫將身披34號戰袍，而不是20號。事實上，34號是阿倫昔日的號碼，無論是在康涅狄格大學，密爾沃基雄鹿還是西雅圖超音速（俄克拉荷馬城雷霆隊前身），他都身披34號戰袍。

     “我們希望他能在這裡結束自己的職業生涯，這樣我們就可以將他的球衣挂在球館上空了。他是新一代球員中，30歲以上打得更好的球員。”熱火球隊經理萊利表示。