在過去很長一段的時期裏，女性是不能穿褲子的。雖然在日本、印度和朝鮮，褲子一直是女性傳統服裝的一部分，但在西方，只有男士才穿褲子。這在今天看來難以想象，但女性能穿褲子確實只是幾十年前的事，而且其中的過程並非一帆風順。

　　美國西部女牛仔傑恩是一個例外。不過，即使是傑恩，也只是把裙子分開來，而不是穿著真正男式的褲子。

　　在歐洲，很少人敢於像聖女貞德那樣身著男性服裝。事實上，有些法律禁止男女交叉著裝。

　　法國畫家羅莎博納爾申請每半年“做一次滑稽模倣”，這使她有機會穿上男性的服裝，據她稱是“出於健康原因”。1900年，穿褲子的女性都是那些反叛者和男性化的女性。

　　1854年英國人發明了自行車，這一發明大大推動了褲子的發展。但直到20世紀初，大多數婦女仍然穿著長裙騎自行車。

　　有些大膽的女性穿著由美國女權運動倡導者阿美莉亞布盧姆設計的肥大的褲子參加運動。

　　1910年前後是一個分水嶺，這時女性穿褲子騎馬或騎自行車不再是非法行為。優雅的女士把端莊和實用結合到一起，穿起了裙褲。第一次世界大戰進一步鞏固了這一新習慣。婦女為了能夠從事體力勞動，穿起了褲子或連衣褲，這完全是為了實用而不是時尚。

　　第一次世界大戰造成了大量的人員傷亡和男女比例的不平衡，有些村莊沒有了男人，生活的重擔壓到了婦女身上，男人的衣服也穿在了女人身上。戰後越來越多的女性走出家門工作。她們形成了新習慣，而且也獲得了自信。她們進入了過去只有男性進入的經濟和專業領域。這些新的工作必須穿著褲子才能幹得好。婦女不再只披著圍裙了。與此同時，有錢的女士有更多的閒暇時間，悠然地穿著長裙子。

　　20世紀20年代是對婦女解放具有重要意義的年代。褲子主要還是限于那些從事體力勞動的女性。一些藝術家和敢於反潮流的人開始挑戰女性不能穿褲子的傳統。在當時男性缺乏的年代，褲子與新的生活方式聯絡在了一起。

　　法國時裝設計師讓娜朗萬嘗試把褲子作為女性時裝的一部分。讓娜設計出了女性在家中穿著的寬鬆式睡衣。這種引起轟動的想法源自東方服飾而不是男性服裝。

　　從事體育運動的女性確立了某些服裝傳統。例如參加賽馬的騎手穿的是焦德布爾服，這是一種從印度進口給英國官員穿的褲子，這種褲子是受哈倫褲啟發而設計的。

　　在滑雪場上，運動員必須穿褲子。令人奇怪的是，許多女性仍然穿著裙子滑雪或坐雪橇。要打破女性不能穿褲子的禁忌，就需要有一種冒險的精神。

　　在海邊，女性穿著不分性別的連衣褲，她們露出和男性一樣多的皮膚。20世紀30年代，海灘睡衣十分流行，人們穿著和夜晚一樣的服裝去海邊，但這些只是在海邊度假地。