1992/93賽季起，裏皮開始在意甲賽場任教，先後出任亞特蘭大、那不勒斯、尤文圖斯以及國際米蘭隊主教練，多次帶隊獲得聯賽冠軍。他最大的成就莫過於率領意大利隊奪得了2006年德國世界盃賽冠軍。

   裏皮的執教圈子沒有出過意大利，但這並不意味著他缺乏經驗。相反，他的教練經歷非常完整，從低級別聯賽的青年隊一直到意甲聯賽球隊再到國家隊。　

   那不勒斯：夢開始的地方

南意風情的那不勒斯

   在意大利，有一句名言：一生能去趟那不勒斯，死而無憾。裏皮就是抱著這個信念來到這座南部海濱城市的，當時那不勒斯俱樂部的情況很糟，馬拉多納由於吸食毒品遭到了禁賽，他的離去，也宣告了那不勒斯輝煌時代的結束。球隊依靠從其他隊租借；從青年隊提拔；在加上從低級聯賽低價買進的一些球員，才勉強七拼八湊出了一套能打比賽的陣容。這支隊伍的新教練，就是剛剛嶄露頭角的裏皮。

   儘管，賽季初有人嘲笑這只球隊的實力，但到了賽季中期，所有嘲笑的面孔都換成了驚訝的神色，球隊不僅沒有陷入保級的泥潭，反而成了歐洲聯盟杯有利的爭奪者。賽季之後，人們都在議論神奇的教練裏皮和他的這支不可思議的那不勒斯隊。

   就在這一年，裏皮成功率那不勒斯獲得了歐洲聯盟杯的參賽資格。

   尤文圖斯：贏得滿堂喝彩

尤文王朝的締造者

   1994年的夏天，豪門蜂擁而至，裏皮得到了在更大的舞臺展現自己的機會。

   尤文圖斯總經理莫吉毫無保留地把尤文圖斯目前的困難和大家對冠軍的強烈渴望如實轉告給裏皮，並一再表達了俱樂部的誠意。裏皮下定決心投入斑馬軍團的懷抱，全力以赴為尤文圖斯隊效力。

   裏皮用人大膽在意大利是出了名的。他讓一個名叫德爾 皮耶羅的19歲小孩打首發，而把“萬人迷”巴喬放在了替補席上。雖然這在當時招致了很大的爭議，但事實證明，皮耶羅是裏皮在俱樂部教練生涯最傑出的“傑作”。

   裏皮在執教尤文圖斯隊的第一個賽季中就率隊獲得了意甲聯賽冠軍，當時隊中有維亞利和費拉拉。裏皮在都靈迅速取得了更大的成功，包括率隊獲得1996年歐洲冠軍聯賽冠軍。

   意大利國家隊：圓夢國際賽場

率意大利四冠加身

   2004年，裏皮開始了一個全新的、更偉大的歷程，他從特拉帕托尼手裏接過了意大利國家隊的教鞭，對於裏皮來説，這是一個全新的挑戰，俱樂部生涯，裏皮確實已經無須在證明什麼了，他需要到一個全新的舞臺，來書寫新的傳奇。

   2006年夏天，在德國，裏皮率領意大利隊奪得了世界盃冠軍。這也是意大利隊在世界盃歷史上的第四次奪冠。奪冠之後，裏皮選擇了急流勇退，離開了意大利國家隊。

   2008年6月，意大利足協宣佈裏皮再次出任意大利國家隊主教練。但在南非世界盃上，衛冕冠軍意大利隊小組墊底出局，賽後，這位功勳教練表態願意承擔全部責任，他説：“我的用人與戰術出現了錯誤，我負全責。”

   南非世界盃後，這位名帥一直賦閒在家，直到他收到來自中國的召喚，2012年5月，裏皮正式出任廣州恒大隊主帥，銀狐自此將亞洲、將中國也寫進了自己的執教版圖。