多倫多猛龍階段（1997-2000）

　　
    1997年，麥迪被猛龍在首輪第9順位摘走，從此正式開始了自己的NBA生涯。在猛龍的前兩個賽季，他場均得分都小于10分，而且大多數都還是作為替補得到的。在他的第二個賽季，麥迪開始與自己的第三個表哥文斯-卡特同隊打球。1999-2000賽季，這是麥迪生涯第一次爆發，他整個賽季出場了79場比賽，其中34場作為首發出場，場均得到15.4分，以及生涯新高的1.9次封蓋。那一年的全明星週末，他還參加了扣籃大賽，最終排名第三，落後於卡特和史蒂夫-弗朗西斯。
　　
    2000年，麥迪與卡特聯手將猛龍送進了季後賽，這是該隊歷史上首次殺入季後賽。但僅僅在首輪，他們遭遇尼克斯，以0-3的大比分被橫掃出局。值得一提的是，這段時間，麥迪一直生活在卡特的陰影之下，後者的存在讓他的發展空間受到制約。該賽季結束後，麥迪表達了想要回到佛羅裏達打球的願望，這樣就能多一些時間和家人相處。