北京時間5月16日淩晨，總獎金為2,427,975歐元的ATP大師1000賽意大利勞動銀行杯展開男單第二輪的爭奪。賽會頭號種子、塞爾維亞天王德約科維奇登場亮相迎戰澳大利亞天才少年托米奇。最終狀態正佳的德約科維奇直落兩盤，以兩個6-3輕鬆擊敗對手晉級第三輪。此外，五號種子特松加、十號種子德爾波特羅、11號種子西蒙、14號種子摩納哥和16號種子加斯奎特等高種子選手也都各自贏得勝利。

　　帶著邁阿密大師賽冠軍結束北美征程的德約科維奇，在進入紅土賽季後卻頻頻遭遇打擊，首先出戰的蒙特卡洛大師賽，儘管連勝多爾戈波洛夫、伯蒂奇等人晉級決賽，但是卻最終不敵納達爾無緣冠軍。緊接著的馬德里公開賽，世界第一又在八強戰中遭同胞蒂薩普雷維奇爆冷。本屆勞動銀行杯賽事，首輪輪空的德約科維奇將在第二輪對陣澳大利亞天才少年托米奇。兩人曾在2011年溫網公開賽有過一次交鋒，當時德約科維奇鏖戰四盤獲得勝利。

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　　首盤比賽，德約科維奇迅速進入狀態，首局就趁著對手立足未穩不斷發起進攻，逼出破發點後率先完成破發，緊接著塞爾維亞天王輕鬆保發第二局，連破帶保贏得2-0領先。第三局，托米奇低迷的發球連續送出機會，德約科維奇順勢再度破發，並且在隨後love game保發第四局，贏得4-0的完美開局。此後兩局，雙方各自保發。第七局，托米奇守住非保不可的發球局追回一分，緊接著在第八局破掉德約科維奇的發球勝盤局再追一分，連下兩局將比分追至3-5。第九局，德約科維奇重整旗鼓，再度兌現破發點後以6-3先勝一盤。

　　第二盤比賽，托米奇狀態有所回升，雙方在局勢上陷入膠著，前四局各自兩度保發後戰至2-2平。第五局，德約科維奇繼續在發球局的出色表現，輕鬆保發再次贏得領先。第六局，塞爾維亞天王在接發球環節發起猛烈攻勢，造成托米奇連續出現失誤，頭號種子順數把握機會率先完成破發，連保帶破後贏得4-2領先。第七局，德約科維奇穩定發揮守住發球局，以5-2進一步擴大領先優勢。儘管托米奇在第八局頂住壓力完成保發，但是在第九局德約科維奇輕鬆贏下發球勝賽局，以6-3再勝一盤，總分2-0擊敗托米奇晉級第三輪。

　　而在今天進行的另外一場男單次輪較量中，五號種子特松加對陣塞爾維亞好手特洛伊基。雙方此前曾經四次交鋒，特洛伊基以三勝一負佔據優勢。首盤比賽，雙方開局就上演互破的精彩場面，比分戰至2-2平。隨後比賽中特洛伊基陷入發球困境中，一發和二發得分率都不足百分之五十，特松加把握機會在第五局和第九局兩度破發，以6-3先勝一盤。第二盤比賽，一盤優勢在握的特松加打得更加積極主動，不僅沒有給對手任何破發點機會，而且在開局和盤末階段兩度破發，從而以6-2再勝一盤，總分2-0戰勝特洛伊基躋身第三輪。

　　同時，在今天還進行的多場男單首輪的比賽，10號種子、阿根廷驕傲德爾波特羅鏖戰三盤，以7-5/3-6/6-4力克法國老將羅德拉；11號種子、法國名將西蒙直落兩盤，以6-2/7-5擊敗美國少年唐納德-揚；14號種子、阿根廷好手摩納哥狀態正佳，以兩個6-2戰勝羅馬尼亞選手烏格爾；16號種子、法國天才加斯奎特經過搶七苦戰，以6-1/7-6(6)淘汰奧地利名將梅爾澤；西班牙資格賽選手加西亞-洛佩茲以6-4/6-1擊退同胞安杜哈爾；波蘭紅土好手庫伯特苦戰2小時30分鐘，以6-3/5-7/6-2戰勝持外卡參賽的本土選手斯塔雷斯。