芝加哥是20世紀20年代美國爵士樂的中心。一種瘋狂、熱烈的流行爵士樂盛極一時，其狂野程度可以與搖滾相媲美。

　　由於政府頒布了嚴禁在餐廳和酒吧飲用帶有酒精的飲料的法令，一些人開始尋找非法經營的酒店。這些小酒店通常是由美國人或意大利人經營，他們力圖使自己所創建的這種娛樂方法具有極高的品質。他們請高品位的樂隊演奏，併為此支付很高的酬金。

　　黑人移民沿著密西西比河北上，向充滿富有機會的城鎮聚集。音樂家也不例外。但當金奧利弗把路易斯阿姆斯特朗帶到北方之後，人們才開始聆聽到了真正的音樂。

　　當新奧爾良和芝加哥的黑人爵士樂佔據了非法經營的地下酒吧的音樂市場的同時，著名的白人“大樂隊”席捲著美國的其他地區。

　　20年代後期，保羅惠特曼經營著最出名的旅行樂隊，並將爵士樂帶往美國各地。當他雇傭了包括年輕的賓克羅斯比在內的三重唱小組之後，他直奔芝加哥。一天晚上，惠特曼帶大家到“日落咖啡館”去聽路易斯的演奏，結果賓和路易斯的合作立即轟動了現場。

　　於是出現了樂隊之間彼此相互交叉、融合的現象。當時存在著種族隔離制度，白人樂隊全部都是白人，而黑人樂隊也全部都由黑人組成。但就在這次演出之後，他們彼此融合了。

　　與紐約相比，芝加哥具有更為融洽的音樂氛圍。在紐約的第125街北面，你聽到的是黑人樂隊的演奏，而在南面則大多數都是白人樂隊演出。