雖然費雯麗在銀幕上獲得了成功，但勞倫斯奧利弗卻對她的演技表示懷疑，這種懷疑使費雯麗在她後來的電影生涯中，常常覺得缺乏自信。費雯麗在驚悚片《第一個和最後一個》中再次得以和奧利弗合作。她在片中扮演一個人的情婦，這個人殺了她的丈夫，並使另一個無辜的人當了替罪羊。

　　製片人貝索迪恩發現，和這對地下情人一起工作，真是困難重重。後來他説到，在攝影棚裏，兩個人總是眉來眼去，嘻嘻哈哈，要讓他們靜下心來認認真真地拍片子是不可能的。他們的戀情使彼此都付出了代價。奧利弗深感內疚，並且想和剛剛為他生下了一個兒子的妻子重新開始。

　　費雯麗和奧利弗都同意，嘗試與彼此的配偶重歸於好，但是兩個人的努力都失敗了。看起來費雯麗和奧利弗是註定要和對方在一起的。23歲時，費雯麗得到了她想得到的一切：在舞臺和銀幕上，她是一位受人尊敬的著名女演員，而且她和勞倫斯奧利弗已經決定離開各自的配偶結合在一起。

　　一位可靠的製片人提供給費雯麗一個出演主角的機會，在《第十二夜》中與勞倫斯奧利弗演對手戲。他們決定馬上結婚，但是兩人都先要結束各自不愉快的婚姻。奧利弗太太不願意放棄自己兒子的父親，而費雯麗的丈夫更是堅持，至少在三年之內，他不會同意和費雯麗離婚。

　　費雯麗向新聞界公開了自己和奧利弗之間的羅曼史。她錯誤地認為，新聞界的關注會迫使奧利弗的太太同意離婚。但是事與願違，這件事對費雯麗和奧利弗造成了負面影響。費雯麗的經紀人極力勸説他們，考慮到好萊塢去拍電影。1938年末，費雯麗和奧利弗來到了好萊塢，既是為了事業上的發展，同時也是為了逃避他們倆的愛情事件，在英國造成的尷尬局面。

　　費雯麗後來回憶説當初她決定去好萊塢，一方面是因為奧利弗也要去，同時也是因為她對大衛塞爾茲尼克正在籌拍的《亂世佳人》中的郝斯嘉一角很感興趣。

　　她剛到好萊塢不久似乎就已經走上了通往成功的道路。她在《聖馬丁航線》一片中與查爾斯勞頓演對手戲。1938年，她迅速發展的電影事業似乎遇到了障礙。她起初簽約在《牛津大學中的美國佬》一片中出演主角，結果卻被降格演了一個配角。這部片子是由米高梅電影公司的老闆路易比梅耶親自執導的。

　　這次降格使費雯麗深感苦惱，她沒有意識到幸運之光即將照亮她的演藝生涯。1938年12月，她參加了被很多人認為是好萊塢歷史上最偉大的女性角色的試演。

　　早在費雯麗正式參加試演之前，大衛塞爾茲尼克就已經對她印象深刻，但是他所關心的是費雯麗是否足以擔當起這個角色。在看了她的試演之後，塞爾茲尼克被説服了。於是，出乎好萊塢大部分人的意料，這個角色落到了費雯麗的頭上。

　　費雯麗是個出人意外的選擇。塞爾茲尼克被她在銀幕上無可匹敵的敬業精神所打動。她不僅僅是一個女演員，她就是郝思嘉。她將因為在這部經典影片中的出色表演，而成為一個好萊塢的傳奇人物和銀幕偶像。隨著《亂世佳人》一片的放映，費雯麗迅速成為一位世界名人。作為一位電影明星，她的光芒蓋過了奧利弗。每當專欄作家稱呼他為郝思嘉先生的時候，奧利弗就感到心煩意亂。儘管費雯麗順理成章地獲得了1939年奧斯卡最佳女演員獎，但奧利弗還是覺得自己比她更出色。