北京時間9月9日，2011年美國網球公開賽進入到正賽第11日爭奪。在男單1/4決賽中，頭號種子德約科維奇對陣同胞蒂普薩勒維奇，前三盤小德大比分2-1領先，第四盤局分3-0領先時，“眼鏡俠”因傷病原因和好友情誼選擇退賽，這樣小德連續五年闖進四強。半決賽，小德將迎戰費德勒和特松加之間的勝者。

　　本屆美網是德約科維奇生涯首次被列為大滿貫賽頭號種子。這位塞爾維亞球星今年以來取得60勝2負、9奪冠軍的戰績,這在網球史上極為罕見。上一輪，德約科維奇直落三盤戰勝烏克蘭新星多爾戈波洛夫，連續第五年闖入了美網男單八強。小德將與同胞“眼鏡俠”蒂普薩勒維奇上演塞爾維亞國家德比，這也是公開賽時代以來大滿貫歷史上首次有兩位塞爾維亞選手同時打進男單八強。由於兩人知根知底，從交手紀錄上，小德三戰全勝（其中包括對手的一次退賽大禮）佔據絕對優勢，因此本場比賽頭號種子的取勝只是時間問題。

　　首盤比賽由德約科維奇率先發球。比賽開始後，小德遲遲找不到手感，上來非受迫性失誤比較多，蒂普薩勒維奇抓住機會率先完成破發，隨後“眼鏡俠”順利保住自己的發球局，從而確立了2-0的領先優勢。隨後的比賽，小德在穩住陣腳後展開強勢反擊，頭號種子的一發進球率有明顯提升，儘管失誤還是高於對手，但在關鍵時刻出手果斷，破掉了蒂普薩勒維奇的發球局，這樣前12局結束後，雙方戰成6-6平。搶七爭奪中，小德頂住對手的猛烈衝擊，開局便以3-1領先，隨後頭號種子乘勝追擊，以7-2勝出，從而以7-6（2）拔得頭籌。

　　第二盤比賽，兩位選手均發揮出了自己的特點，由於彼此知根知底，蒂普薩勒維奇的進攻打得非常流暢，一發得分率高達81%，二發也有33%，在制勝分上，“眼鏡俠”更是明顯高出小德一籌，結果20號種子率先完成破發。被動之下，小德及時調整自己的節奏，利用很深的底線進攻給對手施壓，隨著蒂普薩勒維奇出現失誤，小德把握住了一次破發機會，前12局戰罷，兩人戰成6-6平。搶七爭奪中，蒂普薩勒維奇開局破掉德約科維奇的發球分，以2-1、4-2領先，結果“眼鏡俠”把握住機會，以7-6（3）扳回一城。

　　第三盤比賽，小德重新振作，上來就破掉蒂普薩勒維奇的發球局，開局確立了2-0的領先優勢。隨後的比賽，頭號種子打得積極主動，一發和二發得分率完全壓制著對手。相形之下，蒂普薩勒維奇則完全沒有了前兩盤的鬥志，不僅進攻無力，身體的移動上也慢了很多，再加上滿天飛的非受迫性失誤，很快小德就三度破發成功，以6-0拿下這一盤。

　　第四盤比賽，小德延續了此前的良好狀態，開局依舊是率先破發，以2-0佔先。第三局，小德打得依然強勢，沒有給蒂普薩勒維奇任何機會，在拿下這一局後，蒂普薩勒維奇感覺身體欠佳，而且為了與小德的友誼，最終選擇了退賽，這樣，德約科維奇率先晉級四強，這也是他連續五年闖進美網四強。