1858年，是清咸豐八年，農曆的戊午年，按照清朝的科舉考試例制，這一年是三年一科的大比之年，剛滿16歲的鄭觀應卻落榜了。
1858年，各地的秀才們都在忙於趕考，企盼著能一考成名，榮華富貴。
這一年，中國的科舉考試製度已經經歷了1200多年，“十年寒窗”“學而優則仕”是年輕學子們出人頭地、光耀門楣的惟一正道。
開春的一天，廣州香山縣的童生試也揭榜了，參加考試的上千名童生中，只有十多個人考中秀才。
剛滿16歲的鄭觀應落榜了。
1842年7月24日，鄭觀應出生在廣州香山縣的雍陌墟，這是位於珠江三角洲下游的一個小村子，在村子裏鄭氏家族是大姓，鄭觀應的父親鄭文瑞是當地鄭姓的第21代。
雍陌墟地處澳門之北，自澳門被葡萄牙人侵佔以後，雍陌墟有三分之二的土地被劃入澳門界內，鄭家祖屋仍屬於香山，這裡離澳門不到20公里，後人習慣地把這裡統稱為三鄉。
澳門自1535年明嘉靖十四年開埠以來，逐漸成為中國東南沿海重要的對外貿易口岸，中西方經濟文化在這裡交流，中國的生絲、茶葉、大黃等從這裡輸往海外，外國的胡椒、檀香、象牙等也在這裡進入中國，一些外國白銀因採購中國商品而流入廣東、福建等地區，被作為流通貨幣來使用，這促成了當地的傳統自然經濟向商品經濟的過渡和轉型。
到1757年，清政府將對外貿易口岸限制為廣州一地以後，澳門就成了各國與廣州間貿易的紐帶。美國人馬士在《中華帝國對外關係史》中這樣記載：“它在中國人的監督下，變成各國與廣州間貿易的基地。一切進口船隻都在那裏雇傭引水和買辦，它們也從那裏決定出發的方向。”
這樣的情形一直持續到1840年鴉片戰爭的爆發。
長期的中外貿易活動，使得鄰近澳門的香山地區得開風氣之先，經商成為了許多香山人的職業選擇。
一些既通曉外國語言文字、了解西方商業制度，又熟悉中國商情的香山商人，進入外國洋行，成為洋行的買辦。
當鄭觀應在家鄉香山的第一次科舉落榜時，父親鄭文瑞就毅然為他選擇了另一條人生道路——到上海去當買辦。
1843年11月17日，根據《南京條約》和《五口通商章程》的規定，上海開埠，從此，中外貿易中心逐漸從廣州移到了上海，外國商品和外資紛紛通進長江門戶，劃定租界，開辦洋行等等，廣東商人也抓住時機，憑藉在過去長期的對外貿易中積累的經驗和能力，很快就在上海的外國洋行裏佔據了有利位置。
華東師範大學教授夏東元介紹説：鄭觀應的父親在叫他出來之前，自己不僅到過南洋，而且確實到過上海，有記載，1853年到上海來的，待多長時間不知道，回家以後，他就有一個思路，要想讓後代都到外面去闖，不要待在家鄉。
鄭觀應的父親鄭文瑞早年致力科舉，曾多次出入澳門，並在上海經商，40歲時又回到故鄉，做了個鄉村的私塾先生，社會的變化和豐富的閱歷促成了他為兒子的選擇。
教授夏東元介紹説：鄭觀應先到新德洋行，後來到寶順洋行，是一般的小買辦。小買辦管的事情就多了，實際上就是部門經理，他親自和洋人接觸，親自指導內地如何組織買這些東西，如何出國，外面如何進來，都經過他，所以他的眼界，中外關係、中西貿易的關係，他就比較清楚了。
寶順洋行又名顛地洋行，是上海開埠後首批進入上海的外國洋行之一，它的行東就是第一次鴉片戰爭期間臭名昭著的英國大鴉片販子顛地。寶順洋行在上海是第一流的大洋行，也是最早涉足輪船航運業務的洋行之一，以向中國輸入鴉片和輸出生絲、茶葉為主要業務。
在1857年繪製的上海黃浦灘全景圖上，所有洋行中寶順臨街的跨度最長，它的右邊就是中國海關。1856年，從美國耶魯大學畢業的中國第一個留學生容閎這樣評價寶順洋行，“此公司在上海實為首屈一指，其行主亦極負一時之盛名。中外商人，無不與之契洽。”
鄭觀應進入寶順洋行以後，勤奮自勵，很快就獲得了信任。1859年冬，鄭觀應跟隨外國商人去天津考察商務：“在津度歲，大雪漫天，身亦只衣布綿袍，素位而行，耐苦自勵。” 第二年，他回到上海，馬上就被提拔為管理絲摟和輪船客載事務的主管，從此正式開始了他的買辦生涯。
1865年7月12日，在上海發行的英文版《北華捷報》上，有這樣一則廣告：“目前中國人和外國人的交往已經很頻繁了，要盡可能地促進和發展這種交往是極其重要的。……因此之故，在滬外僑決定在英租界內開設一所高標準的、有才能和有效管理的學校。”刊登這則廣告的是由英國傳教士傅蘭雅創辦的上海英華書館，這也是上海最早開設外語課教學的學校。
此時的鄭觀應認識到：“蓋今日時勢，非曉英文，業精一藝，不足以多獲薪水。”於是，他利用閒暇時間進入上海英華書館夜課班，學了兩年英文。
上海的環境和洋行的經歷，為鄭觀應展示了豐富而多視野的社會生活場景，他也由此獲得了絕不僅限于商業經營管理的人生積累。
1872年，上海的太古洋行以36萬英鎊的資本創辦起了太古輪船公司。此時已頗有洋行管理經驗的鄭觀應于1874年2月被聘至該公司，全面負責攬載客貨並兼管賬房、棧房等事務，成為總買辦。
在太古輪船公司期間，鄭觀應的收入十分豐厚，僅年薪就在7000兩白銀以上，加上佣金、分紅和自己的投資，年收入總數應該在100萬兩以上，而此時，一般買辦的年收入在1萬兩至5萬兩之間，一畝良田的價格只不過6兩白銀。
總買辦的身份和雄厚的經濟實力使鄭觀應很快躋身上海社會名流，他慷慨大義、關注社會，積極參與上海商界的籌捐賑濟災民活動，這使他迅速融入了上海的江浙紳商社會，還和上海賑務活動的頭面人物盛宣懷有了直接而密切的聯絡。
鄭觀應的精明才幹和十多年洋行買辦的身份背景，很快贏得了盛宣懷的好感和李鴻章的賞識，開始了從洋行買辦到改良主義者的人生轉折。
盛宣懷，直隸總督兼北洋大臣李鴻章幕中的洋務要員，為了興辦洋務，他正在廣泛蒐羅熟悉洋務的管理人才。
19世紀60年代以來，清政府在太平天國和英法聯軍這“內憂”“外困”的雙重壓力下，李鴻章等地方官僚力主新政，學習西方技術，開辦洋務企業，以期引進外國先進的軍事、科學技術來加強和維護清王朝統治。
鄭觀應先後被李鴻章委派擔任上海機器織佈局總辦、上海電報分局總辦和輪船招商局幫辦。
為了專心洋務，鄭觀應毅然在1882年辭去了薪金豐厚的太古輪船公司總買辦的職務。
他致力於經營近代企業、把西方的經營管理經驗推行到企業管理中，利用招股、專利等手段進行經營和整頓，頗具成效。
這一階段，鄭觀應還與人集資13萬兩，合辦天津塘沽耕植畜牧公司，耕植全部採用西方的方法和機器進行，同時，還參股投資于煤礦、金礦、玻璃公司和書局等。
至此，鄭觀應已經成為了一個名副其實的民族資本家。
功成名就的鄭觀應也開始榮耀故里，他在澳門置地建房，修建了佔地約4400余平方米的鄭家大屋。
鄭觀應的父母兄弟一大家人和他在原配去世後續娶的繼室葉氏都住在這裡。
鄭家大屋1881年建成，位於澳門下環媽閣街龍頭左巷10號，這是一座依山面水的嶺南派院落式大宅，但在天花、門楣樣式等建築細節上，卻處處體現了17、18世紀葡萄牙住宅及西方古典風格的影響。
鄭家大屋由兩座並列的四合院，以及僕人房區域和大門等建築群組成，在當時的澳門民居中，算得上是規模宏大、建築考究的，顯示著澳門特有的中西文化交融的韻味。
鄭觀應不僅是當時的一位工商巨子，也是以買辦身份最早接觸西方文明的中國人之一，他的一生充滿了傳奇和爭議。
與李鴻章的接觸，是鄭觀應人生的一個轉捩點，也使他的事業達到了鼎盛狀態。在此期間，他多次捐官，最終官至候補道。
今天鄭家的後人早已經不住在這所老宅裏了，這裡已經成為澳門特區的重要文物保護單位，從2006年的8月起，鄭家大屋正在進行百年以來的第一次大規模修繕。